Noch heute ist die alte Siedlungsform Wittingens, wie sie auch bei Merian gezeichnet ist, zu erkennen. Als Langoval spannten sich damals die Stadtgrenzen zwischen den beiden Stadttoren Celler Tor im Westen und Klingentor im Osten. In der Grenzbeschreibung des Bistums Hildesheim aus dem Jahre 781 und in einer Urkunde aus dem Jahre 803, in der Karl der Große dem Bischof von Halberstadt die Grenzen seines Bistums aufzeichnet, ist der Name des Wittingaus zum ersten Mal genannt. Daraus ist zu schließen, dass zu dieser Zeit Wittingen als Siedlung bereits bestanden und der weiteren Umgebung den Namen gegeben hat.
Durch den guten Ackerboden, der fast nur in der Nähe Wittingens anzutreffen ist, war es von Anbeginn möglich, Getreide zu ernten und Vieh zu züchten. Im Mittelalter waren die Haupterwerbszweige die Lederverarbeitung und das Bierbrauen. Die Villa Wittingen war deshalb schon im 11. Jahrhundert nicht nur eine bäuerliche Siedlung. Durch die verkehrstechnisch günstige Lage in West-Ost-Richtung war Wittingen bis zur Teilung Deutschlands ein Warenumschlagplatz dicht an der Grenze zur Altmark und von daher ein Tagesrastplatz. Diese West-Ost-Richtung bestimmt heute noch das Stadtbild.
Im 9. Jahrhundert ist die Stephanus-Kirche von Halberstadt aus gegründet worden. Diese Gründung war wichtig für die Entwicklung des Ortes. 1293 hatte sich Wittingen schon so weit zur städtischen Art entwickelt, dass es Mitbesitzerin der Lüneburger Münze wurde. 1340 kam Wittingen von Brandenburg zu Celle und damit zu den Welfen. Während der Hildesheimer Stiftsfehde wurde Wittingen 1519 zerstört. Es erfolgte daraus die Errichtung von Befestigungen. Große Teile dieser Befestigungen wurden zu Beginn des 19. Jahrhunderts abgetragen. Die Wallanlagen sind als Reste hiervon erhalten geblieben.
1639 musste der Ort im 30-jährigen Krieg den kaiserlichen sowie schwedischen Truppen schwersten Tribut entrichten. Während der Einquartierung zweier schwedischer Regimenter brach eine Feuersbrunst aus (31. Januar 1639), die in kurzer Zeit 44 Wohnhäuser in Asche legte. 1640 begann der Wiederaufbau. Einer der rührigsten Bauherren war der ehemalige Kornett Kreyenberg. Sein Haus ist bis heute an der Ecke Lange Straße - Kleine Wallstraße erhalten geblieben. 1662 hatte Wittingen bereits 102 Häuser oder Feuerstätten.
1757 während des Siebenjährigen Krieges zwischen Preußen (Friedrich d. Große) und Österreich (Maria Theresia) erfolgte eine Besetzung Wittingens durch die Franzosen. Fast 10.000 Mann waren damals zeitweise in Wittingen einquartiert. 1803 waren es dann Napoleons Truppen, die den Norden Deutschlands und auch Wittingen besetzten und in Göttingen die Universitätskirche als Magazin benutzten. Deshalb wurde die Orgel dieser Kirche in einer Zeitung zum Kauf angeboten. Trotz der schweren Zeiten entschlossen sich die Wittinger Bürger, für 900 Taler diese wertvolle Orgel zu erwerben. Sie hat bis heute ihren Platz in der Stephanus-Kirche.